元冶元年　　佐野市小中村に生まれる
明治１６年　　小堀家を養子として相続する　この頃から雨舟と号す
明治１７年　　川崎千虎の門に入る
明治２５年　　岡倉覚三、橋本雅邦らを指導者とする日本青年会画協会に参加する。
明治３０年　　東京美術学校助教授になる
明治３１年　　鞆音門下生の靫彦・長秋・栄達らが紫紅会を設立
明治３５年　　厳島神社所蔵の国宝小春威大鎧と国宝紺威大鎧
　　　　　　　　　が修理復元されることになり文部省から依頼される.
明治４１年　　東京美術学校教授に任命される。
明治４３年　　文展審査委員に任命される。
大正　６年　　田中正造の記念のため肖像がを描く
大正１０年　　法隆寺　聖徳太子千三百年祭聖霊会に招待を受ける
大正１３年　　大観・栖鳳・春擧・玉堂・観山に鞆音を加えた六大家
　　　　　　　　　合同出品の淡交会が組織される。
大正１５年　　東京都美術館の顧問になる
昭和　６年　　日光東照宮に「東照公・伊井直孝公・本多忠勝公」
　　　　　　　　　三幅対を奉納する。
　　　　　　　　　１０月逝去　６８歳　　